Sintesis N1-heksilteobromin, N1-siklopentilteobromin, N1-sikloheksilteobromin dan Uji Sebagai Bronkospasmolitik Secara In-vitro dengan Menggunakan Trakea Marmot

Apaan tuh? Ooohh… keknya judul skripsiku nanti hahahaha… Bagaimana bisa? Sebenarnya ini adalah proyek salah satu dosenku yang sedang kami kerjakan. Sebenarnya ini adalah proyek lanjutan, sebelumnya senyawa yang disintesis adalah N1-propilteobromin, N1-butilteobromin, N1-pentilteobromin oleh bu Hilda sebagai tesis beliau saat S2, kemudian dilanjutkan dengan N1-isopropilteobromin & N1-isobutilteobromin oleh mas Maywan sebagai tesis pula saat S2. Hohoho… semuanya sebagai tesis… dengan kata lain proyek inipun sebenarnya juga “sekelas” dengan tesis. Kenapa? Karena pada penelitian ini terdapat dua bidang pengujian yakni bidang sintesis dan bidang farmakologi. Tapi nggak papa, toh kita sudah punya ilmunya (setelah nulis ampe paragraf dibawahnya baru nyadar kalo elusidasi struktur belum dapet hehe ^^), dan bu Ratna pun percaya kita bisa. Oh ya, BTW setelah semua sintesis dan uji farmakologi kami sudah selesai semua data yang terkumpul baik dari punya bu Hilda, mas Maywan dan milik kami akan di-QSAR yang katanya QSAR itu paling tidak butuh data dari delapan senyawa analog (kalau gak salah, aku agak lupa).

Untungnya, karena ini adalah proyek dosen yang proposalnya telah disetujui oleh DIKTI, maka kami bisa melakukan penelitian dengan gratis. Selain itu kita tidak perlu membuat proposalnya dulu sebelum melakukan penelitian alias “langsung jalan”. Tapi tetap saja… bu Ratna menuntut kami untuk menyelesaikan proposalnya akhir bulan ini T-T…

Penelitian dimulai kemaren senin 18 februari 2008, dengan didampingi oleh mas Maywan yang baru saja menyelesaikan S2-nya di Farmasi UGM ini, mas Maywan adalah dosen Kimia Organik di StiFar Semarang.Pada awalnya kita hanya “bermain-main” dengan satu senyawa dulu, yakni N1-heksilteobromin (selanjutnya singkat saja HTB). Sebelum sintesis yang sebenarnya dilakukan kami melakukan tahapan orientasi dahulu. Orientasi? Kenapa? Karena kami tidak memiliki data mengenai sintesis HTB. Senyawa itu sebenarnya sudah disintesis sejak sebelum 1957 tapi setelah aku searching di internet tidak pernah bisa mendapatkan metode sintesisnya. Nah, dari orientasi nanti kita bisa mengetahui apakah dengan metode yang telah disiapkan kita bisa mendapatkan senyawa hasil sintesis atau tidak. Kalau gak salah kami kumpul di kampus jam 8.00 dan baru mulai reflux jam 8.51 (hohoho masih inget). Dan kami malah mbolos kuliah, kecuali Gini. Man-eman juga sih sebenernya… tapi waktu itu kita masih belum bisa manage waktu buat nge-lab ama kuliah.
ini botol berisi serbuk teobromin3 alkil bromida

Setelah lebih dari satu jam reflux ternyata teobromin dalam labu nggak larut-larut juga, akhirnya kami tambahkan larutan NaOH hingga larut. Nah, dari situ kita bisa tahu kesalahan dari metode yang kita gunakan. Sehingga metode untuk sintesispun dimodifikasi. Setelah teobromin larut, lalu bromoheksana dimasukkan, dua jam kemudian sampel diambil dan di-KLT dengan teobromin sebagai pembandingnya. Dan yip-yip huraiii, ternyata langsung muncul bercak tambahan. Keliatannya N1-heksilteobromin-nya sudah terbentuk. Reflux-pun dilanjutkan hingga pukul 15.30. Orientasi selesai…

sintesis n-heksiltbr

Keesokan harinya selasa 19 Februari 2008, kami memulai sintesis HTB yang sebenarnya. Sebenarnya sempat terlintas di benak kami, bagaimana jika selagi sintesis HTB kami juga melakukan orientasi untuk senyawa lainnya. Meskipun awalnya mas Maywan menolak dengan alasan agar lebih fokus, namun karena bu Ratna sempat menanyakan apakah orientasi kedua senyawa lain juga dilakukan pada hari itu atau tidak, akhirnya mas Maywan mengijinkan. Oh ya, kali ini kami mulai nge-lab pukul 9.00 karena kuliah SPO yang kosong. Hufff… untunglah… gak perlu mbolos hari ini, dan bisa nge-lab cepet. Sebenernya rencananya jam 11.00 karena kami gak mau mbolos lagi. Kali ini kami hanya menunggu saja, gak pake KLT. Selain itu kami juga membagi tugas sintesis senyawanya dengan undian. Dan untungnya aku dapet yang HTB, Gini dapet yang N1-siklopentilteobromin (SPT), Jimmy dapet yang N1-sikloheksilteobromin (SHT). Yang paling sial adalah Jimmy karena mendapat SHT. Kenapa aku beruntung dan Jimmy sial? Karena rantai heksil adalah lurus sehingga sintesisnya mudah, sedangkan sikloheksil amatlah bulky, bahkan lebih bulky ketimbang siklopentil sehingga sintesisnya jauh lebih sulit. Sama seperti hari sebelumnya kami selesai jam 15.30.

Orientasi siklopent-tbr & sikloheks-tbr

Keesokannya lagi rabu 20 Februari 2008, disini kegilaanpun dimulai… kami akan reflux selama 12 jam, selain itu kami tidak hanya mensintesis HTB tapi juga melakukan orientasi untuk SPT & SHT. Kami janjian kumpul jam 6.30 tapi aku dan Jimmy telat sampai hampir pukul 7.00. Pinginnya sih, kami selesai menata alat reflux pas pukul 7.00. Tapi benar-benar diluar dugaan, kami baru mulai reflux jam 07.30. Huhuhu T-T… lagi-lagi mbolos… Oh ya, kali ini mas Maywan tidak mendampingi kami karena mas Maywan mengajar di StiFar dan hanya di Jogja setiap senin dan selasa. Kemudian tiba saatnya kuliah ke-2 yakni Farmakokimia 2, kata pak Sardjiman jika sudah 10 menit bakal dikunci pintunya. Duh, padahal Jimmy sama aku mau kuliah, Gini njaga karena kemaren aku dan Jimmy dah mbolos. Sedangkan untuk KLT butuh dua orang untuk mengambil sampel, gimana aku mau keluar kalau bapaknya ngunci pintunya? Ealaaaahhh… ternyata setelah 10 menit pintunya gak ditutup… entah bapaknya lupa atau yang hari lalu itu sekedar gertakan sambel. Aku sedikit lebih tenang karena bapaknya tidak mengunci pintu, jadi nanti aku bisa keluar kapan saja aku mau.

Saat kuliah berjalan hingga kira-kira 30 menit-an HP-ku bergetar karena ada sms yang masuk, aduuuhhh mana aku depan sendiri, bapaknya pas didepanku lagi. Dengan tenang aku merogoh-rogoh sakuku untuk mengambil HP-ku. Kemudian dengan tanganku yang satunya lagi menutupi HP-ku agar tidak terlihat oleh pak Sardjiman yang berdiri tepat didepanku aku membaca SMS yang kuterima dari Gini. Saat belum selesai aku membaca SMS bapaknya malah nanya berapa massa elektron ke aku lagi, karena gak inget aku bilang aja “gak tau pak”. Lalu aku lanjutkan membaca SMS-nya, “Dif cptan naik keatas, sikpent meletup”. Akupun jadi rada panik dan segera mengambil langkah keluar dari kelas sambil mengajak Jimmy untuk ikut denganku. Sempat terbayang di pikiranku bahwa labunya meledak. Sesampainya disana… ternyata sudah diurus oleh laborannya, dan ternyata tidak seperti yang kubayangkan. Kemudian aku diminta Gini untuk mencari titik didih dari siklopentil bromida dan siklo heksil bromida karena dia takut overheating. Akhirnya aku turun ke perpus dan melihat Merck Index edisi 9, yang sikloheksil ada… tapi yang siklopentil gak ada. Kulanjutkan pencarian ke katalog Sigma-Aldrich edisi 2003, malah gak ada juga. Ya udah aku langsung ke PIO dan mencarinya di internet, dan akhirnya aku dapet juga MSDS (Material Safety Data Sheet) untuk kedua reagen itu. Ternyata tidak ada yang salah pada suhunya, alias gak overheating. Cuman yang jadi masalah adalah ternyata ketiga alkil halida yang dipakai memiliki flash point. Flash point? Apa itu? Setelah search di wiki ternyata flash point adalah suhu terrendah dimana cairan akan menghasilkan campuran uap-udara yang bisa meledak jika terkena sumber api. Hohoho… ngeri juga… secara suhu yang kami pakai jelas-jelas melampaui flash point.

Setelah aku dapet semua data itu aku langsung melanjutkan refluks SPT yang meletup-letup tadi. Kemudian aku balik lagi ke kelas untuk melanjutkan kuliahku tadi. Sekitar 15 menit kemudian tiba-tiba HP-ku getar lagi. “Mada ka yooo…” ucapku lirih (means : Not again pleaaase…). Ealah ternyata benar, meletup-letup lagi katanya. Ya udah aku keluar lagi dari kelas dan segera berlari menuju lab KO/SO. Akupun kemudian melihat sendiri letupannya dengan mata kepalaku sendiri dan ternyata tidak terlalu mengerikan. Akhirnya aku memutuskan untuk memisah SPT & SHT pada hotplate yang berbeda agar SPT bisa diset pada suhu yang lebih rendah. Pada saat aku ingin meminjam hotplate pada laboran ternyata hotplate yang satu lagi dipinjam lab imuno. Akupun bergegas menuju lab imuno untuk mengambil hotplate itu dan kembali secepatnya ke lab KO/SO. Setelah itu aku memasang hotplate dan menata alat-alat reflux SPT diatasnya. Nah… sekarang suhu untuk SPT bisa diset lebih rendah. Aku kembali melihat jam dan ternyata kuliah sudah hampir selesai… bablaske sisan! Dan meski sudah diset suhu ke yang lebih rendah tetap saja meletup-letup. Kenapa? Kenapa hanya SPT yang meletup-letup, keruh dan ada endapannya pula? Padahal yang lainnya gak tuh… kontaminasi? Mungkin… akhirnya kami memutuskan untuk membuat yang baru, pukul 11.30 barulah reflux SPT yang baru dimulai. Mmm… jika reflux 12 jam berarti sampai setengah 12 malam dong. Hohoho… edan tenaaaann…

Kamipun mulai memberlakukan shift-shift-an, giliran pertama Jimmy, kedua Gini, terakhir aku. Setelah itu untuk shift malam hanya aku dan Jimmy. Bagiku shift kapan aja gak ngaruh, toh aku gak bisa pulang T-T…

hasil klt sikpent & sikheks
Nothing really special happen before night… cuman… dari hasil KLT orientasi SPT & SHT, bercak hasil sintesis SPT langsung terlihat saat pengambilan sampel dua jam setelah refluks dimulai, sedangkan yang SHT baru terlihat setelah 8 jam, itupun bercaknya kecil dan kabur. Ck ck ck… Jimbooo Jimbo, kasian sekali kamu ini…

gini motongin plat kltlogbook gak penting

Malampun tiba, sumuk, pulsaku tinggal Rp. 177,27, berduaan sama Gini, cuman KLT mlulu, ngisi-ngisi logbook dengan hal-hal spele :P (sorry Gin tak coret-coret), tiduran di lantai beralaskan tegel dan berbantalkan tas dan jas lab, mastiin air buat reflux mengalir. Kemudian adzan berkumandang, dan Surip meng-SMS aku untuk sholat bareng. Aku yang sedari tadi dah cekeran akhirnya memutuskan untuk turun bareng Gini untuk sholat Maghrib, hohoho… cekeran dari lab ke mushola. Untung aja pak laborannya dah dateng sebelum jam 6 sore jadi kita bisa meninggalkan reflux barang sejenak. Selesai Maghrib si Gini nungguin jemputan temennya. Yang jadi masalah adalah HP-nya dia mati, pulsaku gak bisa buat SMS lain operator, terus tadi sebelum Jimmy pergi Gini pake HP-nya Jimmy buat SMS temennya dan Gini dah minta temennya untuk miskol Jimmy kalo dah sampe Farmasi. Lah Jimmy khan pergi? Gimana dah tau kalo Jimmy dah dimiskol, moga-moga aja Jimmy tanggep dan SMS ke aku. Lama ditunggu-tunggu gak ada SMS dari Jimmy. Kemudian aku inget kalo Adyat model HP-nya sama dengan Gini, akhirnya aku SMS Surip untuk nanyain ke Adyat apakah Adyat bawa chargernya gak. Dan ternyata gak. Dan… itulah SMS terakhirku untuk malam itu…

kopi di labngaduknya pake gelas pengaduk ajah

Pas sekitar jam 7, aku jadi inget tadi bapaknya nawarin bikin kopi sendiri. Hohoho… aku dan Gini akhirnya bikin kopi. Kopinya Nescafe Classic, terus tambahin gula dan creamer, tambahin air panas dari dispenser. Sedaaaapp… Jam 8 aku dapet SMS dari Verda, katanya ada makanan, kebetulan dah laper, dari tadi nungguin nasi kucing dari Jimmy gak dateng-dateng. Akhirnya aku sama Gini turun lagi buat sholat Isya’ (cekeran lagi…). Selesai sholat aku pingin segera berkunjung ke kandang buat makan-makan. Tak tungguin Gini lama amat berdo’anya, setelah selesai berdo’a malah sholat sunat rawatib GUBRAK! Ya udah aku langsung berkunjung sendirian…

Disana akupun bercengkerama… dan cuman sempet ngabisin satu/dua jajanan saja, lumayanlah buat ganjal perut… dan waktuku gak banyak karena aku harus ngambil sampel lagi buat KLT. Jam 8.30 aku naik keatas, kali ini aku bener-bener sendiri karena Gini belum balik dari mushola, barangkali dah dijemput pikirku… Padahal seharusnya kalau ngambil sampel buat KLT harusnya berdua, yang satu megangin pendingin dan labu yang satu lagi ngambil sampel dari labu. Ah sudahlah, nyoba sendiri dulu. Dan ternyata tragedi pun terjadi, saat aku mengambil sampel SHT, malah tumpah. Ya udah akhirnya reflux untuk SHT dihentikan, toh sudah 12 jam. Padahal sebenarnya kami ingin reflux untuk HTB dan SHT diperlama hingga 16 jam, apalagi SHT lama terbentuknya.

Tak lama setelah aku menumpahkan SHT, Gini datang. Akupun menceritakan apa yang terjadi dan meminta maaf. Dan setelah itu Gini memberitahu aku kalau sebenarnya dari tadi dia menunggu temannya di mushola karena janjiannya jemput di mushola. Tapi ternyata gak dateng-dateng. Akhirnya langkah terakhir ditempuh… Gini memakai HP-ku untuk menghubungi temannya, padahal kalau SIM-card-nya diganti Inboxku jadi kosong lagi alias semua SMS-ku bakal kehapus, sehingga aku harus memindahkan SMS-SMS penting yang ada kedalam SIM-card dulu. Selesai Gini menghubungi temannya tak lama kemudian temannya datang dan Gini bisa pulang. Sebelum Gini pulang, Gini memberikan dua potong roti tawar dan susu kental manis sachet. Langsung aja aku tuang susunya ke roti tawar dan kumakan. Lumayan buat ganjal perut lagi

cuapeeeeekk banget

Tak lama Gini pulang Jimmy datang. Akhirnyaaa… aku bisa makan juga. Tiga nasi kucing pun kusantap dengan lahap. Gak kenyang-kenyang amat sih tapi puas. Abis makan cuman ngobrooool mlulu ama Jimmy kalo gak baca buku ampe jam setengah 12 malam. Heuuhhh… akhirnya bisa pulang… EDAN!!!

Sampe rumah jam 12, gak taunya pagernya dikunci, bapakku tak panggil-panggil gak denger, ngorok siih. Ya udah aku lompat pager baru pintu tak ketok-ketok sambil manggil bapakku. Barulah pintunya dibukain. Setelah masuk, aku beres-beres buat besok, karena besok rencananya mau reflux 24 jam. Akhirnya baru tidur jam setengah 2 pagi, bangun jam 4 buat desain background buat powerpoint mas Fajar. Dimintanya sih hari ini makanya pagi ini juga harus dah selesai. Dan ternyata sampai jam 5.30 baru jadi 1,5 desain. Akupun cepat-cepat mandi makan dan ngebut ke kampus, ternyata telat juga secara aku berangkat jam 6.40.

To be continued…

Kegilaan sintesis ini bener-bener edan, lama-lama aku bisa jadi gila…